Il numero 21 è stato indossato per due anni da Rakim Sanders. Arrivato a Milano nel 2015 dopo un grave infortunio, si è subito inserito al meglio nell’Olimpia, vincendo la Coppa Italia e successivamente lo scudetto da MVP di ambedue le competizioni. La sua striscia vincente è proseguita con la Supercoppa vinta a Milano e la Coppa Italia di Rimini, dove non fu MVP ma ebbe un ruolo determinante soprattutto nella vittoria in rimonta su Reggio Emilia in semifinale.
Il 22 è il numero scelto in questa stagione da Drew Crawford. In passato, l’ha indossato – oltre a JR Bremer – Charles Jenkins: rappresentava l’età del fratello maggiore quando in un tragico episodio perse la vita. Era il suo modo di ricordarlo.
Tra tutti coloro che hanno indossato il numero 24 il più significativo è Samardo Samuels che vinse lo scudetto del 2014 da protagonista e detiene il record di società in EuroLeague di punti segnati in una gara (36) e valutazione (45). Successe nel 2015 a Nizhny Novgorod.
Il 25 è stato di Alessandro Gentile nelle sue prime due stagioni a Milano, prima che andasse via Jacopo Giachetti e si liberasse il 5. In seguito, Jordan Theodore con quel numero fu MVP della Supercoppa vinta a Forlì. Il numero 30 è stato occupato da diversi giocatori, in particolare Marques Green quando venne a Milano nella stagione 2012/13 e Bruno Cerella nella sua ultima stagione a Milano.
David Hawkins a Milano ha indossato prima il numero 14 e poi al ritorno il numero 34 tradizionale, lasciato nel biennio 2013-2015 a David Moss che lo indossava in onore del suo idolo di gioventù, Ray Allen. Con il numero 43, la cui somma dà 7 ma quel numero era stato già occupato da Ricky Hickman, Kruno Simon ha vinto quattro trofei a Milano, inclusa una Supercoppa da MVP.
Il numero 55 di Curtis Jerrells – che in precedenza aveva indossato Gianluca Basile – è legato alla sua milizia di tre anni a Milano in cui ha vinto due scudetti. Nel 2014 fu l’autore del famoso canestro di gara 6 a Siena. Jerrells è secondo solo a Vlado Micov per numero di canestri da tre punti segnati con la maglia dell’Olimpia in EuroLeague.
