Il numero 00 (doppio zero) è stato scelto da Amedeo Della Valle. Prima di lui era stato indossato solo una volta, da MarQuez Haynes, per circa metà della stagione 2013/14. Haynes venne ceduto a Siena nel mese di dicembre del 2013 nell’operazione che portò a Milano Daniel Hackett. Haynes successivamente ha giocato la finale scudetto proprio con Siena contro l’Olimpia. Da non confondere con lo 0 singolo che accompagnò Andrew Goudelock allo scudetto 2018 da MVP.
Il numero 1 è stato indossato per la prima volta da Joe Ragland nella stagione 2014/15. Ragland è rimasto a Milano un solo anno, ma nella stagione seguente il numero è stato scelto e indossato per due anni da Jamel McLean. Con quella maglia McLean ha vinto lo scudetto del 2016, due Coppe Italia e una Supercoppa.
Il numero 2 era il numero di maglia di MarShon Brooks, stella dell’università di Providence, che ha giocato a Milano nella stagione 2014/15, proprio come Ragland. Brooks in seguito è andato in Cina e ha giocato per breve tempo anche nella NBA, a Memphis. Il 2 l’ha utilizzato Simone Fontecchio nel 2016/17, solo perché il suo 13 era occupato da Milan Macvan. L’anno successivo Fontecchio tornò al suo numero di maglia storico lasciando il 2 a Mike James.
Il numero 3 ha una storia strana, perché prima che nel basket fosse proibito (i numeri partivano dal 4 per aiutare gli arbitri nelle segnalazioni, in questo caso l’infrazione di tre secondi), all’Olimpia lo indossò per anni il bomber triestino Romeo Romanutti. Da quando è tornato ad essere utilizzabile, è stato scelto da Oliver Lafayette nella stagione 2015/16 che si concluse con lo scudetto.
Il numero 17 non ha avuto tanti interpreti, ma era il numero di maglia di Dante Calabria: il tiratore faceva parte della squadra di Milano che raggiunse nel 2005 la finale scudetto contro la Fortitudo perdendo gara 4 all’instant replay. E’ stato un giocatore importante dell’Olimpia per la durata (tre anni) della sua permanenza e il fatto di esserne stato Capitano.
Tra i compagni di squadra di Calabria in quella finale scudetto figurava anche Aleksandar Djordjevic. Nella sua esperienza finale a Milano, Djordjevic scelse di giocare con il numero 19, quasi mai utilizzato fino a quel momento. In seguito, però è stato anche il numero di maglia di Joey Beard, altro giocatore che a Milano è stato anche Capitano per un periodo breve. E con quel numero, Mindaugas Kuzminskas ha vinto lo scudetto nel 2018. Prima di Djordjevic, l’aveva indossato un giocatore molto apprezzato dal pubblico, Martin Rancik.
Il numero 20 storico di Andrea Cinciarini è stato suo fin da quando è arrivato a Milano, portandoselo dietro da Reggio Emilia. All’Olimpia, l’aveva indossato Petar Naumoski, ma in seguito non aveva avuto una storia particolarmente profonda.
