Il 18 aprile 2009 un fantastico Derrick Rose fece il suo debutto nei playoff, segnando 36 punti e prendendo 11 rimbalzi contro i campioni in carica dei Boston Celtics. Rose eguagliò il record, stabilito da Kareem Abdul-Jabbar, di punti segnati da un rookie al debutto nei play-off. La partita finì con la vittoria dei Bulls per 105-103 dopo un tempo supplementare.
