Enrico Castelli è stato il primo Capitano nella storia dell’Olimpia e di conseguenza anche il primo Capitano campione d’Italia nel 1936. La storia come tutti sanno è abbastanza confusa, perché il Borletti esisteva già da tempo e Castelli ne era già il Capitano, ma quando la società si fuse nel 1947 con quella di Adolfo Bogoncelli, le carte vennero mischiate. Così la data di nascita ufficiale è il 1936. Enrico Castelli, milanese della classe 1909, era il Capitano. E come tale ha vinto quattro scudetti, lasciando i gradi nel 1940 a Sergio Paganella. Entrambi figuravano nella Nazionale italiana che giocò le prime Olimpiadi di basket della storia, a Berlino proprio nel 1936. Il triestino Emilio Giassetti era il terzo giocatore dell’Olimpia di quella spedizione.
Alessandro Gentile è stato il più giovane Capitano della storia. Lo diventò all’inizio della stagione 2013/14 quando non aveva ancora compiuto 21 anni, battendo così Riccardo Pittis, capitano all’inizio della stagione 1990-91, quando era di circa un anno più anziano. Cesare Rubini è stato capitano a 24 anni, Gianfranco Pieri, Massimo Masini, Pino Brumatti a 26. Da giocatore-allenatore, Rubini ha vinto sei scudetti. E’ il numero uno anche in questo. E’ stato anche il capitano più longevo, otto stagioni, battendo Mike D’Antoni e Sergio Paganella, capitani per sette anni. Anche se D’Antoni, grazie alle diverse formule del campionato, è stato il capitano per il numero più elevato di partite. D’Antoni è stato il primo straniero, nel 1983, a essere elevato al ruolo di Capitano ma dal 1984 è stato impiegato da italiano, come è successo ad altri capitani quali Dante Calabria, Joey Beard e Mason Rocca. Andrea Cinciarini è diventato Capitano nella stagione 2016/17, quindi quattro anni totali. E’ il 29° Capitano nella storia dell’Olimpia.
